DOU 08/01/2024 - Diário Oficial da União - Brasil

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Nº 5, segunda-feira, 8 de janeiro de 2024
ISSN 1677-7042
Seção 1
2902.60 - Etilbenzeno 
2902.70 - Cumeno 
2902.90 - Outros 
 
Os hidrocarbonetos cíclicos são compostos que contêm exclusivamente carbono e hidrogênio e que possuem, pelo menos, um anel na sua estrutura. Podem classificar-se nas grandes 
categorias seguintes: 
A) Hidrocarbonetos ciclânicos e ciclênicos. 
B) Hidrocarbonetos cicloterpênicos. 
C) Hidrocarbonetos aromáticos. 
A.- HIDROCARBONETOS CICLÂNICOS E CICLÊNICOS 
São hidrocarbonetos cíclicos que correspondem à fórmula geral CnH2n, quando se trate de hidrocarbonetos ciclânicos monocíclicos saturados, e à fórmula geral CnH2n-x (em que x pode ser 
igual a 2, 4, 6, etc.), quando se trate de hidrocarbonetos ciclânicos policíclicos ou quando não saturados (hidrocarbonetos ciclênicos). 
1) Hidrocarbonetos ciclânicos monocíclicos. Entre estes citam-se os hidrocarbonetos polimetilênicos e os hidrocarbonetos naftênicos, que se encontram em determinados petróleos e, por 
exemplo: 
a) O ciclopropano (C3H6): gasoso. 
b) O ciclobutano (C4H8): gasoso. 
c) O ciclopentano (C5H10): líquido. 
d) O cicloexano (C6H12): líquido. 
2) Hidrocarbonetos ciclânicos policíclicos. Entre estes podem citar-se: 
a) O deca-hidronaftaleno (C10H18), líquido incolor, que se emprega como solvente de tintas e lacas, para encáusticos, etc. 
b) Os compostos de ciclo em ponte, tais como o 1,4,4a,5,6,7,8,8a-octa-hidro-exo-1,4-endo-5,8-dimetanonaftaleno (C12H16) de que deriva o pesticida HEOD. 
c) Os compostos de estrutura designada “em gaiola” tais como o pentaciclo [5.2.1.02,6.03,9.05,8] decano (C10H12) de que deriva a fórmula do dodecacloro-pentaciclo [5.2.1.02,6.03,9.05,8] 
decano. 
3) Hidrocarbonetos ciclênicos. Citam-se entre estes: 
a) O ciclobuteno (C4H6): gasoso. 
b) O ciclopenteno (C5H8): líquido. 
c) O cicloexeno (C6H10): líquido. 
d) O ciclooctatetraeno (C8H8): líquido. 
e) O azuleno (C10H8): sólido. 
Os carotenos sintéticos classificam-se na posição 32.04. 
B.- HIDROCARBONETOS CICLOTERPÊNICOS 
Estes hidrocarbonetos não diferem, quanto à estrutura química geral, dos hidrocarbonetos ciclênicos, encontrando-se, no estado natural, nos organismos vegetais, como líquidos odoríferos 
e voláteis. A sua formula geral é (C5H8)n, não podendo “n” ser inferior a dois. Citam-se entre os mais importantes: 
1) O pineno, que se encontra nas essências de terebintina, pinheiro, canela, etc.; é um líquido incolor. 
2) O canfeno, que se encontra no óleo essencial da noz-moscada, do petit-grain, etc. 
3) O limoneno*, que se encontra na essência dos citros (citrinos); e o dipenteno (mistura de isômeros ópticos do limoneno). Esta posição, todavia, não compreende o dipenteno em bruto 
(posição 38.05). 
Os óleos essenciais incluem-se na posição 33.01; a essência de terebintina, a essência de pinheiro ou a essência proveniente da fabricação da pasta de papel ao sulfato e as outras essências 
terpênicas provenientes da destilação ou de outros tratamentos das madeiras de coníferas classificam-se na posição 38.05. 
C.- HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 
Estes compostos contêm um ou mais anéis (núcleos) benzênicos, condensados ou não, sendo o benzeno um hidrocarboneto formado por seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio, 
estruturado em seis grupos (CH), de modo a constituir um anel (núcleo) hexagonal. 
 I) Hidrocarbonetos com um único anel (núcleo) benzênico. Entre estes estão compreendidos o benzeno e seus homólogos. 
a) O benzeno (C6H6), encontra-se no gás de hulha, em alguns petróleos e nos produtos líquidos da destilação seca de numerosos compostos orgânicos ricos em carbono (hulha, linhita, 
etc.). Também se obtém sinteticamente. Puro, é um líquido incolor, móvel, refringente, volátil, inflamável e de cheiro aromático. Dissolve com facilidade resinas, gorduras, óleos 
essenciais, borracha, etc. A partir do benzeno podem-se obter numerosos produtos de síntese. 
Para ser incluído na presente posição, o benzeno deve ter um grau de pureza mínimo de 95 %, em peso. O benzeno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07). 
b) O tolueno (metilbenzeno) (C6H5CH3), obtém-se pela substituição de um átomo de hidrogênio do benzeno por um radical metila. Prepara-se por destilação do óleo leve do alcatrão da 
hulha ou por ciclização de hidrocarbonetos acíclicos. É um líquido incolor, móvel, refringente, inflamável e de cheiro aromático semelhante ao do benzeno. 
Para ser incluído na presente posição, o tolueno deve ter um grau de pureza mínimo de 95 %, em peso. O tolueno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07). 
c) O xileno (dimetilbenzeno) (C6H4(CH3)2)* deriva do benzeno por substituição de dois átomos de hidrogênio por dois radicais metila. Há três isômeros: o o-xileno, o m-xileno e o p-xileno. 
É um líquido transparente, inflamável, existente no óleo leve de alcatrão de hulha. 
Para se incluir na presente posição, o xileno deve conter, pelo menos, 95 %, em peso, de isômeros do xileno (sendo todos os isômeros considerados em conjunto). Exclui-se o xileno 
de menor pureza (posição 27.07). 
d) Outros hidrocarbonetos aromáticos são constituídos por um anel (núcleo) benzênico e uma ou mais cadeias laterais, abertas ou fechadas. Os mais importantes são: 
1) O estireno (C6H5CH=CH2)*. Líquido incolor e oleoso, muito utilizado na preparação de plástico (poliestireno) ou de borracha sintética. 
2) O etilbenzeno (C6H5C2H5). Líquido incolor, inflamável, móvel, existente no alcatrão de hulha. Obtém-se, normalmente, a partir do benzeno e do etileno. 
3) O cumeno (C6H5CH(CH3)2). Líquido incolor existente nos petróleos. Utiliza-se, principalmente, na fabricação do fenol, da acetona e do α-metilestireno e como solvente. 
4) O p-cimeno (CH3C6H4CH(CH3)2)*. É muito comum em vários óleos essenciais; líquido incolor, de cheiro agradável. 
Exclui-se o p-cimeno em bruto (posição 38.05). 
5) O tetraleno ou tetra-hidronaftaleno (C10H12). Obtido por hidrogenação catalítica do naftaleno, líquido incolor, de cheiro terpênico, utilizado como solvente, etc. 
 II) Hidrocarbonetos com dois ou mais anéis (núcleos) benzênicos, não condensados. Entre estes, os mais importantes são: 
a) A bifenila (C6H5C6H5). Apresenta-se em lamelas cristalinas brilhantes, brancas, de cheiro agradável. Utiliza-se, particularmente, na fabricação de derivados clorados para plastificantes 
e como líquido refrigerante (isolado ou em mistura com o éter difenílico); nos reatores nucleares, utiliza-se como moderador.